Das meiste, was über Diogenes bekannt ist, stammt aus Anekdoten, die Beispiele dafür geben, wie er kompromisslos nach den Prinzipien seiner Philosophie lebte. Zum Beweis, dass er in Korinth in äußerster Bedürfnislosigkeit als Bettler lebte, erzählte man, er habe dort in einem alten großen Vorratsgefäß gehaust − aus diesem tönernen, Pithos genannten Gefäß wurde in der deutschen Übersetzung die berühmte „Tonne des Diogenes“. Eine andere Anekdote berichtet von einer vielleicht nur erdichteten Begegnung mit Alexander d. Großen. Auf die Frage des Königs, was er sich von ihm wünsche, antwortete Diogenes nur: „Geh mir ein wenig aus der Sonne“. Bei Korinth wurde in späterer Zeit das Grab des Diogenes gezeigt, das als Grabmal die Figur eines Hundes trug, nach dem Spitznamen des Diogenes „Kynos“ (= Hund), von dem die Bezeichnung der kynischen Schule hergeleitet wurde. In Sinope und vielleicht auch in anderen Städten wurden nach seinem Tod Statuen zu Ehren des Diogenes aufgestellt.